La storia di Pontassieve risale al Medioevo quando la Repubblica Fiorentina costruì il Castello di Sant'Angelo. Nel corso degli anni, si trasformò in un importante centro agricolo, in particolare per il vino, e successivamente si sviluppò come polo industriale grazie alla costruzione delle linee ferroviarie. La città subì devastazioni durante la Seconda Guerra Mondiale, ma da allora si è ricostruita e ora vanta un'alta qualità artigianale, compresi i prodotti in pelle.

L'eredità culturale della città include i nobili Quona come primi governanti, la costruzione del strategico Ponte Mediceo e l'influenza dei Duchi della Casa di Lorena, che elevarono Pontassieve al rango di Municipio del Vicariato. Oggi, la città celebra il suo patrimonio attraverso eventi come il "Toscanello d'oro", una mostra-mercato dove i visitatori possono assaggiare e acquistare vini locali e piatti tradizionali.